Au Moyen-Âge, les comtes de Provence administrent la région et accordent de nombreux privilèges à Saint-Paul qui devient au XIVème siècle le chef-lieu d’un important baillage. En 1388, le comté de Nice se détache de la Provence pour se rattacher aux états du comte de Savoie. Ce nouveau contexte politique confère à Saint-Paul une position stratégique : la ville devient une place forte frontalière de premier ordre.
Des murailles sont élevées dans la deuxième moitié du XIV ème siècle, dont deux tours sont encore visibles : la porte de Vence, qui a conservé ses mâchicoulis et la tour de l’Esperon.
Visite au cœur du village afin de visiter l'église collégiale édifiée au XII ème siècle puis agrandie au XVII ème siècle. On peut y admirer un magnifique tableau de Sainte Catherine d'Alexandre peint par le Tintoret ainsi qu'un beau chemin de croix en noyer.
C’est au début des années 1920 que Saint-Paul est découvert par les artistes. Les précurseurs sont les peintres : Paul Signac, Raoul Dufy ou encore Chaïm Soutine viennent poser leur chevalet au village. Les peintres aiment à se rencontrer chez Paul Roux, à la fois peintre, collectionneur et propriétaire du Robinson, devenu en 1932 l’auberge de la Colombe d’Or. Bien d’autres peintres suivront ces précurseurs, tels Matisse et Picasso qui venaient à Saint-Paul, l’un de Vence, l’autre de Vallauris et de Cannes où il a longtemps séjourné. À travers le XXème siècle, acteurs, artistes et écrivains font de Saint-Paul un foyer culturel important. Les années 1950 et 1960 constituent l’âge d’or du village, Saint-Paul de Vence se transforme alors en plateau de cinéma sur lequel se croisent les vedettes françaises et étrangères, attirées sur la Côte d’Azur par les studios de la Victorine à Nice et le Festival de Cannes. Sur la place mythique, Yves Montand et Lino Ventura ont joué des parties de pétanques mémorables. Elle est bordée par le Café de la Place, où il fait bon s’asseoir pour profiter de l'animation et par la célèbre Colombe d’Or qui a accueilli les plus grands artistes du 20ème siècle : Matisse, Chagall, Picasso, Braque, Léger, Folon.