La Cathédrale di Santa Maria Assunta est l'un des exemples les plus célèbres de l'architecture gothique italienne. La construction de la cathédrale de Sienne a commencé au 12e siècle. Outre son extérieur caractéristique à rayures noires et blanches, la façade de la cathédrale, construite en 1380, est richement décorée. À côté de la cathédrale se trouve le campanile, indépendant de 77 mètres de haut.
Sienne est surtout connue pour sa place en forme de coquille dans le centre de la ville. Cette place, la Piazza del Campo, est le cœur de Sienne, toutes les ruelles de Sienne mènent à cette place de forme incurvée. La Torre del Mangia, est un clocher de 102 mètres de haut. La tour est le point de repère de la ville. Elle a été construite au 14e siècle par les frères Rinaldo et se trouve à côté du Palazzo Pubblico. Cette tour est remarquable pour sa partie inférieure, de style gothique, et sa partie supérieure qui ne l'est pas. Vous trouverez au pied de la Torre une chapelle, qui a été ajoutée en 1352 après l'épidémie de peste.
Qui passe à Sienne, pense aux courses de chevaux. Le palio est célébré chaque année en été (du 2 juillet au 16 août environ) et se déroule à partir de 19 heures. Le festival lui-même remonte à l'époque romaine, mais les célèbres courses de chevaux associées à l'événement ont eu lieu pour la première fois en 1283. Les cavaliers participants représentent les dix des dix-sept districts, contrade, pendant cette compétition. Après un tirage au sort, les chevaux de course sont bénis et des processions sont organisées pour cet événement. Les courses elles-mêmes ne durent qu'une minute et demie, mais des milliers de personnes se pressent sur la Piazza pour y assister. Le gagnant reçoit un palio (une bannière) en soie et est acclamé pendant des semaines.
La San Domenico est une grande église construite dans le style gothique. La construction de cet édifice religieux a commencé en 1226 et s'est achevée au 15e siècle. L'église a été construite par les Dominicains en l'honneur de Saint Dominique. Catherine de Sienne y a été enterrée en 1380 dans une chapelle qui lui est dédiée.